Insegnamento CHIMICA ORGANICA 1
| Nome del corso | Chimica |
|---|---|
| Codice insegnamento | 55010115 |
| Curriculum | Comune a tutti i curricula |
| Docente responsabile | Oriana Piermatti |
| CFU | 15 |
| Regolamento | Coorte 2023 |
| Erogato | Erogato nel 2024/25 |
| Erogato altro regolamento | |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Tipo attività | Attività formativa integrata |
| Suddivisione |
CHIMICA ORGANICA 1
| Codice | 55143108 |
|---|---|
| CFU | 8 |
| Docente responsabile | Oriana Piermatti |
| Docenti |
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| Ore |
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| Attività | Base |
| Ambito | Discipline chimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Lingua insegnamento | ITALIANO |
| Contenuti | La struttura delle molecole organiche, nomenclatura, isomeria. Relazione tra struttura, reattività e proprietà chimico-fisiche. Stereochimica dei composti organici. Sintesi e reattività delle principali classi di composti organici. Meccanismi delle principali reazioni organiche. |
| Testi di riferimento | 1. W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote – “Chimica Organica” – EdiSES, VII ed.; 2. J. McMurry – “Chimica Organica”- Piccin, IX Ed.; 3. P. Y. Bruice- “Chimica Organica” – EdiSES, III Ed. 4. M. V. D’Auria, O. T. Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, Loghia; 5. Dispense del Docente. |
| Obiettivi formativi | Lo scopo del corso di Chimica Organica 1 è fornire agli studenti i concetti fondamentali necessari per comprendere e descrivere la struttura e la reattività delle principali classi di composti organici, elementi essenziali per affrontare i corsi di chimica più avanzati. In particolare, gli studenti dovranno acquisire la logica che è alla base della chimica organica, al fine di evitare un apprendimento mnemonico. Alla fine del corso ci si aspetta che gli studenti abbiano acquisito le seguenti abilità: - Rappresentare le caratteristiche elettroniche, strutturali e stereochimiche delle molecole organiche; - Assegnare il nome IUPAC ad una molecola organica di media complessità strutturale a partire dalla sua struttura e viceversa, incluse le notazioni stereochimiche; - Comprendere e prevedere il chimismo delle molecole organiche sulla base dei gruppi funzionali presenti nella struttura molecolare; - Prevedere qualitativamente alcune proprietà chimico-fisiche delle molecole organiche; - Stabilire l’ordine di acidità e di basicità di diverse molecole organiche; - Proporre vie sintetiche per la preparazione di composti organici di struttura semplice. |
| Prerequisiti | Al fine di comprendere e applicare i contenuti del corso è necessario avere delle buone conoscenze di concetti base della chimica generale riguardanti la struttura atomica, il legame chimico, acidità e basicità, costanti di equilibrio. Tali concetti saranno comunque ripresi nelle prime lezioni del corso anche per chi non avesse ancora sostenuto l'esame di Chimica Generale ed Inorganica. |
| Metodi didattici | Il corso è organizzato in lezioni frontali (6 ore settimanali) per un totale di 56 ore ed esercitazioni in aula durante le quali saranno proposti e discussi quesiti ed esercizi. Le esercitazioni in aula, svolte in parallelo alle lezioni, hanno lo scopo di incoraggiare la partecipazione attiva degli studenti, facilitare e migliorare la comprensione dei principi e dei concetti fondamentali della chimica organica e sviluppare la capacità di applicare le conoscenze acquisite per la risoluzione di problemi. |
| Altre informazioni | Le diapositive delle lezioni, in formato pdf, saranno fornite dal docente e reperibili direttamente su UniStudium. Frequenza fortemente raccomandata. |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | L'esame prevede due prove 1. Prova scritta per l'ammissione all'esame orale - vengono somministrate 10 domande a stimolo chiuso con risposta aperta - durata della prova 2 ore. Si intende superata la prova con una votazione di almeno 18/30. Durante il corso saranno programmate due prove scritte parziali che possono sostituire l’esame scritto totale se l’esito di entrambi è positivo. 2. Esame orale: la prova orale consiste in una discussione di circa 40 minuti finalizzata ad accertare il livello di conoscenza raggiunto dallo studente mediante domande a stimolo chiuso con risposta aperta. La prova orale trarrà spunto dalla discussione della prova scritta e proseguirà sondando la conoscenza di argomenti quali la stereochimica, la reattività dei principali gruppi funzionali ed i meccanismi delle principali reazioni organiche. Lo studente dovrà dimostrare di avere le conoscenze teoriche di base della chimica organica e di conoscerne la terminologia e il formalismo, di comprendere il chimismo dei principali gruppi funzionali, di formulare i meccanismi di reazione, e di essere in grado di proporre procedure di sintesi di molecole strutturalmente semplici. La valutazione complessiva della prova di esame terrà conto, oltre che della capacità dello studente di applicare e collegare le conoscenze acquisite anche della sua capacità di deduzione, di sintesi e delle proprietà di linguaggio. Nella formulazione del voto finale sarà considerato anche il giudizio riguardante il modulo di Laboratorio in Chimica Organica 1, che terrà conto dei risultati delle esperienze e del comportamento tenuto dallo studente in laboratorio. La prova consentirà di verificare il raggiungimento degli obiettivi formativi attesi in relazione alla formazione professionale della figura di chimico. Le studentesse e gli studenti con disabilità e/o con DSA sono invitate/i a visitare la pagina dedicata agli strumenti e alle misure previste e a concordare preventivamente quanto necessario con il docente (https://www.unipg.it/disabilita-e-dsa). |
| Programma esteso | Struttura elettronica, ibridizzazione e legame chimico. Polarità dei legami. Carica formale e risonanza. Acidi e basi. Gruppi funzionali e principali classi di composti organici. Tipi di reazioni organiche. Siti elettrofili e nucleofili. Diagrammi energia/coordinata di reazione. Intermedi di reazione: carbocationi, carboanioni e radicali. Alcani. Nomenclatura IUPAC. Isomeria. Alogenazione radicalica. Struttura e stabilità dei radicali. Stereochimica ed arrangiamento degli atomi nello spazio. Conformazione: tensione torsionale, tensione angolare e tensione sterica. Proiezioni di Newman. Cicloalcani: stabilità, conformazione e isomeria cis-trans. Conformazioni del cicloesano, legami assiali ed equatoriali. Stereochimica: Chiralità. Stereocentri. Enantiomeri. Configurazione assoluta. Descrittori di configurazione R/S, regole di Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica e potere rotatorio specifico. Eccesso enantiomerico. Miscele racemiche. Risoluzione di miscele racemiche. Rappresentazione tridimensionale delle strutture molecolari. Proiezioni a cunei pieni e tratteggiati e di Fischer. Composti con più centri chirali: Enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso. Configurazione relativa. Composti con stereocentri deiversi dal carbonio Molecole prochirali. Idrogeni omotopici, enantiotopici e diastereotopici. Alcheni: struttura e preparazione. Isomeria geometrica. Nomenclatura E,Z. Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni. Addizione di acidi alogenidrici e di acqua. Carbocationi: formazione, struttura e stabilità. Trasposizioni. Regola di Markovnikov. Regioselettività. Addizione di HBr: effetto dei perossidi. Addizione di Alogeni. Formazione di aloidrine. Ossimercurazione/riduzione. Addizione d’idrogeno. Idroborazione-ossidazione. Addizione di perossiacidi e ozono agli alcheni. Reazioni d’idrossilazione. Stereochimica delle reazioni di addizione ad alcheni. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Alogenazione allilica. Stabilità del radicale allilico. Delocalizzazione elettronica e risonanza. Dieni. Reattività dei dieni coniugati: addizioni 1,2 o 1,4. Controllo cinetico vs termodinamico. Alchini: struttura e preparazione. Reazioni di addizione agli alchini. Addizione di acqua e tautomeria cheto-enolica. Riduzione degli alchini. Acidità degli alchini terminali e ioni acetiluro. Composti aromatici. Benzene: struttura e stabilità. Concetto di aromaticità. Regola di Huckel. Idrocarburi policiclici aromatici. Ioni aromatici. Composti eteroaromatici monociclici a 5 e 6 membri: piridina e pirrolo. Meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Reazioni di nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su reattività e orientamento. Effetto induttivo ed effetto di risonanza. Gruppi attivanti e disattivanti. Esempi di sostituzione elettrofila sul naftalene e sui principali composti eteroaromatici. Alogenazione radicalica della catena laterale di alchilbenzeni. Radicale benzilico. Ossidazione di alchilbenzeni. Alogenuri alchilici. Preparazioni. Reazioni di Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN1 e SN2: cinetica e stereochimica. Competizione fra SN1 e SN2. Effetto del solvente: solventi polari aprotici. Reazioni di beta-eliminazione. Deidroalogenazione. Meccanismi E2 ed E1. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. I reagenti organo-litio e organo-magnesio. Reattivi di Grignard nella formazione di nuovi legami C-C. Alogenuri arilici: reazioni di sostituzione nucleofila aromatica. Alcoli: proprietà fisiche. Tipi di alcoli. Acidità alcoli. Preparazione. Conversione alcoli in alogenuri alchilici: reazione con acidi alogenidrici, alogenuri di fosforo e cloruro di tionile. Reazioni di disidratazione e di ossidazione. Trasformazione di alcoli in esteri solfonici. Formazione di alcossidi. Fenoli: proprietà acide, e confronto con gli alcoli. Eteri ed Epossidi. Eterificazione di Williamson. Sintesi epossidi. Apertura degli epossidi acido e base catalizzata. Tioli e Solfuri. Aldeidi e chetoni: struttura e proprietà. Preparazione. Addizioni nucleofile al gruppo carbonilico. Reattività relative di composti carbonilici. Addizione di acqua, alcoli, derivati azotati, acido cianidrico, ioni idruro e reattivi di Grignard. Reattività di composti carbonilici al carbonio alfa. Acidità degli idrogeni alfa. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazioni via enolo o ione enolato. Alogenazione base e acido catalizzata dei chetoni. Condensazione aldolica. Reazioni di condensazioni correlate. Acidi carbossilici. Acidità degli acidi carbossilici. Confronto acidità con altri gruppi funzionali. Effetto dei sostituenti sull’ acidità. Nitrili: reazioni. Derivati funzionali degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi e loro preparazione. Reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo generale. Reattività relative dei derivati acilici. Interconversione di derivati acilici. Reazione di esterificazione. Reazione di idrolisi acida e basica degli esteri. Reazione di trans-esterificazione. Riduzione degli acidi carbossilici e dei suoi derivati. Condensazione di Claisen. Composti 1,3-dicarbonilici e loro acidità. Tautomeria cheto-enolica nei composti 1,3-dicarbonilici. Sintesi malonica degli acidi carbossilici. Sintesi acetacetica dei chetoni. Ammine: struttura e proprietà. Basicità. Confronto con ammidi. Sintesi delle ammine alifatiche e aromatiche. Sintesi di Gabriel delle ammine primarie. Sali di ammonio quaternario. Reazioni delle ammine con acido nitroso. I sali di diazonio e loro utilizzo nella sintesi organica. Reazioni di Sandmayer. Reazione di diazocopulazione e azocomposti. |
| Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile | Il corso si propone di fornire un’educazione di qualità, equa ed inclusiva, come base per migliorare la vita delle persone e raggiungere lo sviluppo sostenibile. |
LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 1
| Codice | 55143107 |
|---|---|
| CFU | 7 |
| Docente responsabile | Laura Goracci |
| Docenti |
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| Ore |
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| Attività | Caratterizzante |
| Ambito | Discipline chimiche organiche e biochimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Lingua insegnamento | ITALIANO |
| Contenuti | Lo scopo principale del corso è fornire allo studente quelle conoscenze di base sulle tecniche e metodologie di laboratorio, tali da consentirgli di lavorare in un laboratorio di chimica organica in completa autosufficienza e in pieno rispetto delle norme di sicurezza per la sua salvaguardia e quella altrui. |
| Testi di riferimento | Lo studente può scegliere uno dei seguenti testi di riferimento: R.M. ROBERTS, J.C. GILBERT, S.M. MARTIN, Chimica Organica Sperimentale, Ed. Zanichelli. M. D'ISCHIA, La Chimica Organica in Laboratorio, (Tomo I e II) Ed. Piccin. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Il Laboratorio di Chimica Organica, Ed. Sorbona, Milano. A.I. Vogel, Chimica Organica Pratica, II Ed., Casa Editrice Ambrosiana, Milano. Il docente fornirà agli studenti lo stesso materiale utilizzato per le lezioni tenute in aula e il materiale per l’esecuzione delle esperienze di laboratorio (come file pdf o ppt) |
| Obiettivi formativi | Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 1 prevede una parte di lezioni frontali riguardante le tecniche di separazione e purificazione dei composti organici e una parte laboratoriale in cui gli studenti metteranno direttamente in pratica le conoscenze apprese. Alla fine del corso ogni studente dovrebbe quindi essere in grado di predisporre la preparazione di un composto organico di semplice complessità strutturale, sapere come separalo dalla miscela di reazione e purificarlo in maniera opportuna in base alle sue caratteristiche fisiche e chimiche. Le principali conoscenze acquisite saranno: Conoscere le principali attrezzature e materiali che sono essenziali per una corretta attività di laboratorio. Conoscere i fondamenti per il corretto assemblaggio della vetreria di laboratorio. Conoscere il funzionamento e l’utilizzo delle piccole attrezzature di laboratorio. Conoscere le fondamentali tecniche e metodologie per separare e purificare composti organici in base alle loro caratteristiche chimico-fisiche. Conoscere i principi di base dei processi di distillazione. Conoscere gli aspetti fondamentali delle tecniche cromatografiche. Conoscere i principali saggi chimici di riconoscimento per i più comuni gruppi funzionali. Le principali abilità (cioè la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno: Essere in grado di gestire, in maniera completamente autonoma, l’assemblaggio e l’utilizzo di una comune apparecchiatura di laboratorio. Avere la capacità di scegliere e utilizzare la tecnica migliore per eseguire la separazione di un prodotto dalla miscela di reazione. Essere in grado si scegliere il solvente o la miscela di solventi più adatta per effettuare la cristallizzazione di una sostanza solida. Essere in grado di selezionare un solvente o una miscela di solventi per effettuare una TLC o una cromatografia su colonna. Essere in grado di progettare e mettere in pratica una sintesi di un composto organico di semplice complessità strutturale. Essere sempre in grado di valutare i potenziali rischi derivanti dall’uso di sostanze chimiche. |
| Prerequisiti | Sarebbe auspicabile che lo studente abbia frequentato e superato con profitto i corsi di contenuto chimico del primo anno. Per seguire al meglio e apprendere i contenuti del corso, in maniera conveniente e proficua, lo studente deve possedere le seguenti conoscenze. Conoscenza dei cambiamenti di fase e significato del diagramma di fase. Conoscenza dei calcoli stechiometrici. Conoscenza delle unità di concentrazione Queste conoscenze sono dei prerequisiti fondamentali per lo studente che intenda seguire il modulo con profitto. |
| Metodi didattici | Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 1 presenta sia una parte di lezioni frontali che una parte di laboratorio. Il corso è organizzato nel seguente modo: -Lezioni frontali di 2 ore ciascuna, tenute in aula, hanno come oggetto i contenuti di base delle varie tecniche di separazione purificazione dei composti organici e tutti gli aspetti ad esse correlati. Durante le lezioni, quando possibile, saranno portati materiali ed apparecchiature utili per favorire l’apprendimento. La frequenza a queste lezioni è vivamente raccomandata. -L’attività di laboratorio è incentrata sulla preparazione di composti organici e successiva separazione e purificazione e caratterizzazione chimico-fisica. L’attività laboratoriale prevede 6-8 esperienze. L’attività pomeridiana di laboratorio ha la durata di 5 ore (14.30-19.30), in base al numero degli studenti vengono fatti generalmente due turni con un numero massimo di studenti di 24 per turno. La frequenza del Laboratorio è obbligatoria anche in considerazione del fatto che molte esperienze sono strettamente collegate tra di loro. -Al termine delle lezioni frontali e dell’attività di laboratorio è fatta una simulazione collegiale (2h) della prova di esame. |
| Altre informazioni | I file (in versione pdf) utilizzati dal docente per lezioni in aula saranno messi a disposizione di tutti gli studenti che seguono il corso. |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | Per quanto riguarda la parte teorica, la prova finale di apprendimento sarà unica con il corso di Chimica Organica 1, con due domande a risposta aperta per la parte di laboratorio inserite nella prova scritta. Per quanto riguarda le esperienze di laboratorio, lo studente dovrà fornire una breve relazione su un modello word fornito dal docente in cui si inseriranno i risultati ottenuti. Le studentesse e gli studenti con disabilità e/o con DSA sono invitate/i a visitare la pagina dedicata agli strumenti e alle misure previste e a concordare preventivamente quanto necessario con il docente (https://www.unipg.it/disabilita-e-dsa). |
| Programma esteso | Il corso è strutturato in due parti: una frontale o teorica e una di esercitazioni pratiche. Argomenti della parte teorica. Prevenzione e sicurezza in un laboratorio chimico. Vetreria e apparecchiature di laboratorio. Tipi e caratteristiche del vetro di laboratorio. Assemblaggio della vetreria. Tecniche e metodologie di separazione e purificazione. Tecniche di filtrazione: per gravità e sotto vuoto. Processi di estrazione liquido-liquido: semplice e selettiva. Estrazione liquido-solido in continuo (Soxhlet). Metodi di purificazione di sostanze solide: cristallizzazione, sublimazione e centrifugazione. Determinazione del punto di fusione come metodo di purezza dei composti solidi. Agenti essiccanti e anidrificanti. Metodi per la rimozione dell’acqua di reazione. Essiccazione di solventi e sostanze liquide. Purificazione composti liquidi: distillazione semplice e frazionata a pressione atmosferica e sotto vuoto, distillazione in corrente di vapore. Cromatografia di adsorbimento e di ripartizione. Tecniche di separazione cromatografiche: cromatografia su strato sottile (TLC) e cromatografia su colonna. Gli eluenti e metodi di rivelazione per TLC. Cenni sulle tecniche cromatografiche strumentali: glc e HPLC. Argomenti delle esercitazioni. Saranno eseguite, da parte degli studenti, lavorando a posto singolo, 6-8 esperienze riguardanti la sintesi, la separazione, la purificazione e la caratterizzazione di composti organici e saggi di riconoscimento di alcuni gruppi funzionali. |
| Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile |