Insegnamento METODI SPETTROSCOPICI PER LE MOLECOLE ORGANICHE E BIOORGANICHE

Nome del corso Scienze chimiche
Codice insegnamento A002018
Curriculum Comune a tutti i curricula
Docente responsabile Oriana Piermatti
Docenti
  • Oriana Piermatti
Ore
  • 47 ore - Oriana Piermatti
CFU 6
Regolamento Coorte 2020
Erogato Erogato nel 2020/21
Erogato altro regolamento
Attività Caratterizzante
Ambito Discipline chimiche organiche
Settore CHIM/06
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Tipo attività Attività formativa monodisciplinare
Lingua insegnamento ITALIANO
Contenuti Spettrometria di massa (MS): Introduzione e concetti fondamentali. Lo spettrometro MS. Analisi dello spettro EIMS: tipi di ioni generati, schemi di frammentazione e riarrangiamenti.
Spettroscopia infrarossa (IR): Introduzione e concetti fondamentali. Spettrofotometri IR. Regioni dello spettro IR e assorbimenti caratteristici dei principali gruppi funzionali.
Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR): concetti fondamentali, proprietà magnetiche dei nuclei.
-Spettroscopia 1H NMR: chemical shift, accoppiamento spin-spin, equivalenza chimica e magnetica, disaccoppiamento di spin selettivo, effetto nucleare overhauser (NOE).
-Spettroscopia 13C-NMR: chemical shift, spettri disaccoppiati a banda larga, effetto NOE eteronucleare, disaccoppiamento controllato, spettri off resonance, DEPT e JMOD.
-Spettroscopia NMR-2D: correlazione scalare 1H-1H COSY e TOCSY, correlazione 1H-13C HETCOR e HMQC, correlazione 1H-13C long range HMBC, correlazione 13C-13C INADEQUATE. Correlazione dipolare 1H-1H NOESY.
Testi di riferimento 1. .M. Silverstein, F.X. Webster e D.J. Kiemle, IDENTIFICAZIONE SPETTROMETRICA DI COMPOSTI ORGANICI, 3° Edizione, Casa Editrice Ambrosiana
2. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, METODI SPETTROSCOPICI IN CHIMICA ORGANICA, 2a Edizione, EdiSES
3. A. Randazzo, GUIDA PRATICA ALLA INTERPRETAZIONE DI SPETTRI NMR, Loghia
4. Dispense del Docente
Obiettivi formativi L’obiettivo del corso consiste nel fornire allo studente le conoscenze di base e la metodologia necessarie per la interpretazione di spettri di massa (MS), infrarosso (IR) e risonanza magnetica nucleare (NMR) per l'identificazione strutturale di molecole organiche e bioorganiche.
Lo studente dovrà essere in grado di comunicare in modo chiaro e con un linguaggio adeguato le proprie conoscenze e la propria capacità interpretativa dei vari spettri.
Al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di effettuare una completa caratterizzazione strutturale e stereochimica di molecole organiche e bioorganiche tramite l'analisi combinata degli spettri ottenuti con le varie tecniche.
Lo studente inoltre dovrà essere in grado di simulare gli spettri di nuove molecole e di decidere quali metodiche siano più utili per risolvere un particolare problema strutturale.
Prerequisiti Buone conoscenze sulla struttura e reattività dei composti organici.
Metodi didattici Il corso è organizzato nel seguente modo:
-Lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso
-Esercitazioni sulla interpretazione degli spettri IR, NMR e Massa e svolgimento di problemi di determinazione della struttura di molecole organiche e bioorganiche
-Esercitazione pratica di laboratorio: determinazione della struttura di una molecola organica preparata in laboratorio mediante la registrazione e l’interpretazione degli spettri di Massa, IR , 1H-NMR, 13-CNMR e 2D-NMR.
Altre informazioni Frequenza lezioni consigliata.
Frequenza esercitazione pratica obbligatoria.
Modalità di verifica dell'apprendimento L'esame prevede due prove
1. Prova scritta finalizzata ad accertare le capacità interpretative degli spettri IR, NMR e Massa per la determinazione della struttura di una molecola incognita. Durata della prova 2 ore.
2. Esame orale: la prova orale consiste in una discussione di circa 30 minuti finalizzata ad accertare il livello di conoscenza raggiunto dallo studente mediante domande a stimolo chiuso con risposta aperta.

Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa
Programma esteso Spettrometria di massa (MS): Introduzione e concetti fondamentali. Lo spettrometro MS. Principio fisico. Strumentazione: introduzione del campione, sorgenti ionizzanti, analizzatori, rivelatori. Analisi dello spettro EIMS: tipi di ioni generati. Picco molecolare, picco base e picchi frammento. Picchi isotopici e formula molecolare. Schemi di frammentazione e riarrangiamenti di composti organici e bioorganici rilevanza ai fini della caratterizzazione strutturale. Informazioni deducibili da uno spettro di massa.
Spettroscopia infrarossa (IR): Introduzione generale. Molecola biatomica come un oscillatore armonico. Equazioni fondamentali. Comportamento anarmonico. Significato fisico della costante di forza. Assorbimento della radiazione infrarossa. Molecole poliatomiche. Gradi di libertà vibrazionali. Bande principali di stiramento e di deformazione. Bande secondarie di sovratono e di accoppiamento. L'approssimazione di gruppo. Spettro IR: aspetti pratici relativi alla modalità di registrazione e di preparazione del campione. Rassegna delle frequenze caratteristiche e diagnostiche per l'individuazione dei principali gruppi funzionali. Esame degli spettri IR delle principali classi di composti organici. Studio dell'effetto induttivo e mesomerico, studio dell'effetto delle dimensioni di anello in composti ciclici, studio dell'effetto del solvente e del legame ad idrogeno inter- e intra-molecolare sulle bande di assorbimento dei vari gruppi funzionali. Esempi di interpretazione di spettri IR di molecole organiche e bioorganiche di media complessità strutturale.
Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR):. Introduzione generale. Proprietà magnetiche dei nuclei. Magnetizzazione macroscopica. Condizioni di risonanza. Strumentazione. Generazione del segnale NMR: CW-NMR , Pulse-NMR. Processi di rilassamento. L’esperimento NMR.
-Spettroscopia 1H NMR: numero dei segnali e intensità dei seganli, chemical shift. Accoppiamento spin-spin, costanti di accoppiamento, accoppiamento long-range. Equivalenza chimica e e simmetria, equivalenza magnetica, spettri del primo ordine e spettri di ordine superiore. Disaccoppiamento di spin selettivo, effetto nucleare overhauser (NOE). Effetto solvente e reagenti di shift. Esempi di interpretazione di spettri 1H-NMR di molecole organiche e bioorganiche di media complessità strutturale.
-Spettroscopia 13C-NMR: Chemical shift. Accoppiamento 1H-13C, spettri disaccoppiati a banda larga, effetto NOE eteronucleare, disaccoppiamento controllato, tempi di rilassamento, accoppiamento con altri nuclei, spettri OFF-resonance, esperimenti DEPT e JMOD. Spettroscopia di altri nuclei con spin 1/2: azoto-15, fluoro-19 e fosporo-31
-Spettroscopia NMR bidimensionale-2D: sequenza per un esperimento 2D. Correlazione scalare omonucleare 1H-1H COSY e TOCSY, correlazione eteronucleare 1H-13C HETCOR e HMQC, correlazione 1H-13C long range HMBC, correlazione 13C-13C INADEQUATE. Correlazione dipolare 1H-1H NOESY.
Esempi di determinazione della struttura di molecole organiche e bioorganiche tramite l'analisi combinata degli spettri ottenuti con le varie tecniche.