Insegnamento CHIMICA ORGANICA
| Nome del corso | Scienze biologiche |
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| Codice insegnamento | 55999308 |
| Curriculum | Comune a tutti i curricula |
| Docente responsabile | Oriana Piermatti |
| Docenti |
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| Ore |
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| CFU | 8 |
| Regolamento | Coorte 2025 |
| Erogato | Erogato nel 2025/26 |
| Erogato altro regolamento | |
| Attività | Base |
| Ambito | Discipline chimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Tipo attività | Attività formativa monodisciplinare |
| Lingua insegnamento | Italiano |
| Contenuti | Struttura e legame, acidi e basi. Alcani e cicloalcani. Principali reazioni organiche. Gli alcheni, alchini. Stereochimica. Alogenuri alchilici, composti aromatici, alcoli, fenoli, eteri, epossidi, tioli, solfuri, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, ammine, carboidrati, amminoacidi. |
| Testi di riferimento | 1. John McMurry- “Chimica Organica-Un approccio biologico”- Zanichelli; 2. J. G. Smith – Fondamenti di Chimica organica”- Mc Graw Hill Educational; 3. K. Peter, C.Vollhardt, N. E. Schore- “Chimica Organica” – Zanichelli; 4. D. Klein- “Fondamenti di Chimica Organica” – Person; 5. Dispense del Docente. |
| Obiettivi formativi | Dovranno essere appresi i concetti fondamentali della Chimica organica e le connessioni con i processi biologici, in modo da affrontare senza difficoltà gli altri corsi, quali in particolare la biochimica. In particolare gli studenti dovranno acquisire la logica che è alla base della chimica organica, al fine di evitare un apprendimento mnemonico. Al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di: applicare le conoscenze relative all'ibridazione del C alle proncipali categorie di composti organici; definire ed applicare il concetto di isomeria; comprendere il significato della delocalizzazione elettronica nel benzene e descrivere alcune caratteristiche dell'anello aromatico; riconoscere i composti appartenenti agli idrocarburi alifatici ed aromatici, ed attribuire loro un nome; riconoscere i gruppi funzionali caratteristici di alcune classi di composti ed attribuire ad ogni composto un nome; conoscere le principali proprietà chimiche e fisiche delle principali classi di composti organici; per ogni classe funzionale, conoscere i metodi di preparazione, le reazioni caratteristiche ed alcuni meccanismi. |
| Prerequisiti | Al fine di comprendere gli argomenti trattati è necessario avere delle buone conoscenze di concetti base della chimica generale riguardanti la struttura atomica, il legame chimico, acidità e basicità, costanti di equilibrio. Tali concetti saranno comunque ripresi nelle prime lezioni del corso anche per chi non avesse ancora sostenuto l'esame di Chimica Generale. |
| Metodi didattici | Il corso è organizzato nel seguente modo: - Lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso - Esercitazioni in aula durante le quali saranno proposti e discussi quesiti ed esercizi |
| Altre informazioni | Frequenza delle lezione fortemente raccomandata |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | Una prova orale finalizzata ad accertare il livello di conoscenza riguardo i concetti e i processi fondamentali della chimica organica. Vengono formulate 3-4 domande a stimolo chiuso con risposta aperta. Durata della prova 40 minuti. La prova consentirà di verificare il raggiungimento degli obiettivi formativi attesi in relazione alla formazione professionale della figura di biologo. Gli studenti e le studentesse con disabilità e/o con DSA sono invitati/e a visitare la pagina dedicata agli strumenti compensativi e alle misure dispensative previste e a concordare preventivamente quanto necessario con il/la docente (https://www.unipg.it/disabilita-e-dsa). |
| Programma esteso | Struttura elettronica, ibridizzazione e legame chimico. Rappresentazioni formule di struttura. Polarità dei legami. Carica formale e risonanza. Acidi e basi. Gruppi funzionali. Alcani. Nomenclatura IUPAC. Isomeria. Analisi conformazionale. Proiezioni di Newman. Cicloalcani: stabilità, conformazione e isomeria cis-trans. Conformazioni del cicloesano, legami assiali ed equatoriali. Tipi di reazioni organiche. Siti elettrofili e nucleofili. Diagrammi energia/coordinata di reazione. Stato di transizione. Intermedi di reazione: carbocationi, carboanioni e radicali. Alcheni: struttura e preparazione. Isomeria geometrica. Nomenclatura E,Z. Regole di Cahn-Ingold-Prelog. Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni. Addizione di acidi alogenidrici e di acqua. Carbocationi: formazione, struttura e stabilità. Regola di Markovnikov e regiochimica. Addizione di Alogeni. Addizione di idrogeno. Idroborazione-ossidazione. Reazioni di idrossilazione. Dieni: stabilità. Reattività dei dieni coniugati: addizioni 1,2 o 1,4. Alchini: struttura e preparazione. Reazioni di addizione elettrofila agli alchini. Riduzione degli alchini. Acidità degli alchini terminali e ioni acetiluro. Composti aromatici: nomenclatura Struttura e stabilità del benzene, aromaticità e regola di Hückel, eterociclici aromatici. Meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Reazioni di nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su reattività e orientamento. Effetto induttivo ed effetto di risonanza. Gruppi attivanti e disattivanti. Benzeni polisostituiti. Stereochimica: Chiralità. Stereocentri. Enantiomeri. Configurazione assoluta. Determinazione configurazione assoluta R/S, regole di sequenza. Attività ottica e potere rotatorio specifico.. Miscele racemiche. Risoluzione di miscele racemiche. Proiezioni di Fischer. Composti con più centri chirali: Enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso. Stereochimica di alcune reazioni. Alogenuri alchilici. Nomenclatura e Preparazioni. Reazioni di Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN1 e SN2: cinetica e stereochimica. Competizione fra SN1 e SN2. Effetto del solvente: solventi polari aprotici. Reazioni di beta-eliminazione. Meccanismi E2 ed E1. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Alcoli: nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità alcoli. Preparazione e reattività. Conversione alcoli in alogenuri alchilici. Reazioni di disidratazione e di ossidazione. Fenoli: proprietà acide, e confronto con gli alcoli. Eteri, epossidi, tioli e solfuri: nomenclatura, proprietà, preparazione, reazioni. Aldeidi e chetoni: nomenclatura, preparazione e reattività. Ossidazione. Reazione di addizione nucleofila. Addizione di acqua, alcoli, derivati azotati, ioni idruro e reattivi di Grignard. Reattività di composti carbonilici al carbonio alfa. Acidità degli idrogeni alfa. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazioni via enolo o ione enolato. Alogenazione dei chetoni. Condensazione aldolica. Acidi carbossilici: nomenclatura, struttura e proprietà. Acidità ed effetto dei sostituenti. Preparazione I nitrili:nomenclatura e reattività. Derivati degli acidi carbossilici: nomenclatura e reattività. La reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo generale. Reattività degli acidi carbossilici e preparazione dei rispettivi derivati. Reattività relative dei derivati acilici. Idrolisi, alcolisi, amminolisi e riduzione. I composti beta-dicarbonilici e approfondimento della chimica degli enolati. Ammine: struttura e proprietà. Basicità. Confronto con ammidi. Sintesi delle ammine alifatiche e aromatiche. Reattività. Ammine eterocicliche: pirrolo e piridina. Biomolecole. Proteine: struttura amminoacidi, punto isoelettrico, struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. Carboidrati: classificazione e struttura. Formazione emiacetali ciclici. Fenomeno della mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi. |
| Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile | Il corso si propone di fornire un’educazione di qualità, equa ed inclusiva, come base per migliorare la vita delle persone e raggiungere lo sviluppo sostenibile. |