Insegnamento CHIMICA ORGANICA 3

Nome del corso Scienze chimiche
Codice insegnamento GP004029
Curriculum Chimica organica
Docente responsabile Luigi Vaccaro
CFU 12
Regolamento Coorte 2021
Erogato Erogato nel 2021/22
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Tipo attività Attività formativa integrata
Suddivisione

CATALISI IN CHIMICA ORGANICA

Codice GP004041
CFU 6
Docente responsabile Oriana Piermatti
Docenti
  • Oriana Piermatti
Ore
  • 42 ore - Oriana Piermatti
Attività Caratterizzante
Ambito Discipline chimiche organiche
Settore CHIM/06
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Lingua insegnamento ITALIANO
Contenuti Catalisi e sviluppo sostenibile. Aspetti cinetici della catalisi. Catalisi omogenea con complessi metallici. Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Catalisi asimmetrica omogenea. Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo. Confronto dell'attività catalitica tra i diversi tipi di supporto e confronto con il catalizzatore omogeneo.
Testi di riferimento 1. Dispense del docente;
2. Catalysis: Concept and Green Applications;
3. Gadi Rothenberg, Wiley WCH, 2008.
4. Recoverable and recyclable catalysts; M. Benaglia, Wiley, 2009.
5. Catalyst Immobilization: Methods and Applications; M. Benaglia, A. Puglisi; Wiley 2020
Obiettivi formativi L'obiettivo del corso consiste nel fornire agli studenti i concetti fondamentali della catalisi omogenea ed eterogenea applicata alla sintesi organica e in particolare alla sintesi asimmetrica.

Le principali conoscenze acquisite riguardano l'uso di catalizzatori metallici con ligandi chirali, catalizzatori organici, e catalizzatori acido-basici nei principali processi organici fondamentali quali la reazione di addizione aldolica, la reazione di addizione di Mannich, la reazione di Michael, la reazione di Diels-Alder e le reazioni di epossidazione e di riduzione.

Al termine del corso lo studente deve essere in grado di analizzare e razionalizzare l'effetto di un catalizzatore sia sulla reattività che sulla regio- e diastereoselettività del processo organico.
Prerequisiti Per poter seguire efficacemente il corso di Chimica Organica 3 è necessario conoscere i contenuti di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 del corso di laurea di Chimica.
Metodi didattici Il corso è organizzato nel seguente modo:

-Lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso con esempi della letteratura recente.

-Esercitazione che prevede la ricerca bibliografica di un esempio della letteratura recente sulla catalisi metallica o organica sia in fase omogeneo che eterogenea ed esposizione dell'articolo da parte dello studente ai colleghi del corso.
Altre informazioni no
Modalità di verifica dell'apprendimento Una prova orale finalizzata ad accertare il livello di conoscenza riguardo le diverse tipologie di catalisi applicate ai processi fondamentali in sintesi organica. Vengono formulate 2-3 domande a stimolo chiuso con risposta aperta. Durata della prova 30-40 minuti.

Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa
Programma esteso Aspetti fondamentali della catalisi: sostituzione della reazione stechiometrica con un ciclo catalitico. Sviluppo sostenibile, impatto ambientale.
Aspetti cinetici della catalisi. Profilo di reazione e coordinata di reazione: pre-equilibrio, catalizzatore precursore e catalizzatore attivo. Concetti base in catalisi: interazione catalizzatore/substrato, deattivazione del catalizzatore, inibizione, avvelenamento. Numero di turnover (TOF) e frequenza di turnover (TOF).
Catalisi omogenea con complessi metallici. Scambio dei ligandi, dissociazione e coordinazione.
Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Organocatalisi non covalente: legame idrogeno. Organocatalisi covalente: formazione di enammine.
Uso dell'acqua come mezzo di reazione nella catalisi omogenea con complessi metallici e nell'organocatalisi.
Catalisi asimmetrica omogenea. Applicazione alle principali classi di reazioni organiche: formazione del legame carbonio-carbonio (condensazione aldolica, Michael, Mannich, Diels-Alder), ossidazioni e riduzioni. Vantaggi e svantaggi della catalisi omogenea.
Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Il concetto di sito attivo. Modello di Langmuir-Hinshelwood per la catalisi eterogenea. I supporti solidi: organici, inorganici, materiali ibridi organici-inorganici. La scelta del supporto: area specifica superficiale, accessibilità del substrato, stabilità.
Catalizzatori chirali supportati su matrici insolubili. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo: adsorbimento, incapsulamento, legame covalente, interazione elettrostatica, auto-assemblamento.
Confronto dell'attività catalitica per alcuni dei ligandi chirali più comuni: catalizzatore omogeneo vs catalizzatore eterogeneo e nell'ambito dei catalizzatori eterogenei confronto tra i diversi tipi di supporto.Catalisi mediante nanoparticelle metalliche.

SINTESI ORGANICA

Codice GP004040
CFU 6
Docente responsabile Luigi Vaccaro
Docenti
  • Luigi Vaccaro
Ore
  • 42 ore - Luigi Vaccaro
Attività Caratterizzante
Ambito Discipline chimiche organiche
Settore CHIM/06
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Lingua insegnamento
ITALIANO
Contenuti
Il corso tratta le maggiori metodologie metodologie sintetiche impiegate per comprendere la reattività delle molecole organiche e per progettare la sintesi di molecole comunemente impiegate sia in ambito accademico che industriale
Testi di riferimento
Ai frequentanti sarà fornito, in forma elettronica, lo stesso materiale utilizzato dal docente per lezioni in aula.
Un testo rappresentativo di riferimento è:
Advanced Organic Chemistry, 2007 Ed
AUTORI: Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. Part A: Structure and Mechanisms
Part B: Reaction and Synthesis

Obiettivi formativi
Il corso dovrebbe mostrare allo studente l’importanza delle metodologie sintetiche fondamentale per comprendere la reattività delle molecole organiche e progettare la sintesi di molecole comunemente impiegate sia in ambito accademico che industriale

Il corso dovrebbe permettere allo studente di acquisire le seguenti conoscenze di base:
Conoscere la stereoselettività nelle reazioni
Conoscere i metodi fondamentali di ossidazione delle molecole organiche
Conoscere i metodi fondamentali di riduzione delle molecole organiche
Conoscere la chimica fondamentale dei carbanioni e dei reagenti organometallici
Conoscere i processi chiave usati nella produzione moderna ossidazioni enantioselettive, metodologie di ottimizzazione di processo.

Prerequisiti
Si richiede la conoscenza degli elementi chimica organica di base (Chimica Organica I e II).

Metodi didattici
Il Corso prevede lezioni teoriche frontali con esempi pratici, in modo da facilitare lo studente nell’apprendimento delle tecniche moderne di ottimizzazione di processo chimico.
Nelle lezioni di 2 ore ciascuna, tenute in aula, verranno illustrati i principi della Sintesi organica e verranno anche introdotte problematiche chimiche per comprendere meglio gli esempi pratici.
Modalità di verifica dell'apprendimento
La prova di profitto comprende la valutazione di relazioni scritte sulle attività di laboratorio e di una prova orale, che comporterà la formulazione di 4-5 domande nell’arco di ca 40 minuti. La prova è finalizzata all’accertamento delle capacità dello studenti e di valutare l’impatto ambientale di un processo chimico e distinguere i diversi fattori che lo influenzano.
La valutazione complessiva della prova di esame terrà conto, dei seguenti aspetti: correttezza e adeguatezza delle risposte, capacità di elaborazione e connessione concettuale, padronanza e proprietà di linguaggio, secondo le seguenti rispettive percentuali: 60%, 20%, 20%.

Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa

Programma esteso
Il Corso prevede lezioni teoriche frontali

- Stereoselettività nelle reazioni di addizione nucleofile alla funzionalità carbonilica.
Regola di Cram, Karabatos, Felkin, Felkin-Anh
- Reazioni di ossidazione ( ossidazione delle varie funzionalità organiche).
- Reazioni di riduzione ( riduzione delle varie funzionalità organiche).
- I carbanioni nella sintesi organica.
- Cenni sui composti orgamometallici e loro reazioni
- Sintesi della Sertralina
- Sintesi del Talampanel
- Sintesi delle Swainsonine
- Sintesi dell'Indinavir