Organocatalizzatori e Catalizzatori Organometallici Chirali - Composti Organici Fluorurati

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Prog. 1. Nuovi organocatalizzatori e ligandi chirali per sintesi stereoselettivi.

L’(R)- e l’(S)-[2]paraciclo[2](5,8)chinolinofano, sintetizzato per la prima volta su larga scala nel nostro laboratorio, costituisce un prezioso e versatile building-block a chiralità planare per la sintesi di organocatalizzari e di ligandi chirali polidentati di metalli di transizione. Pertanto, l’attività di ricerca del nostro gruppo, consiste nella sintesi di nuovi e più efficienti organocatalizzatori  cinconoidi analoghi a chiralità centrale e planare da impiegare in processi stereoselettivi. Nel campo della catalisi enantioselettiva, verranno preparati nuovi tipi di complessi bi- e tri- e tetradentati di metalli di transizione (principalmente, rame, nichel, palladio e rutenio) derivati dal chinolinofano, da poter essere impiegati in processi stereoselettivi, quali epossidazioni, sulfossidazioni, reazioni di H-transfer, condensazioni aldoliche, sostituzioni nucleofile alliliche, ciclizzazioni, ecc..... Di tali catalizzatori verranno determinate le caratteristiche strutturali e le proprietà chiroottiche con i più moderni metodi di analisi, quali: la Risonanza Magnetica Nucleare (NMR), il Dicroismo Circolare Elettronico (ECD) e il Dicroismo Circolare Vibrazionale (VCD).

  •  Riferimenti guida:
  • R. Ruzziconi, O. Piermatti, G. Ricci, D. Vinci Synlett2002, 747.
  • Ricci, G.; Ruzziconi, R.; Giorgio, E. J. Org. Chem. 2005, 70 (3), 1011-1018.
  • Ricci, G.; Ruzziconi, R. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16 (10), 1817-1827.
  • R. Ruzziconi, C. Santi, S. Spizzichino Tetrahedron: Asymmetry2007, 18, 1742−1749.
  • P. L. Gentili, L. Bussotti, P. Foggi, R. Ruzziconi, S. Spizzichino J. Phys. Chem. (A)2009, 113, 14650 – 14656.
  • S. Abbate, F. Lebon, R. Gangemi, G. Longhi, S. Spizzichino, R. RuzziconiJ. Phys. Chem. (A)2009, 113, 14851 – 14859.
  • S. Abbate, G. Longhi, F. Gangemi, R. Gangemi, S. Superchi, A. M. Caporusso, R. RuzziconiChirality2011, 23, 841–849.
  • S. Abbate,,F. Lebon, S. Lepri, G. Longhi, R. Gangemi, S. Spizzichino, G. Bellachioma, R. Ruzziconi ChemPhysChem 2011, 12 (18), 3519–3523.
  •  R. Ruzziconi, G. Bellachioma, G. Ciancaleoni, S. Lepri, S. Superchi, R. Zanasi, G. Monaco, Dalton Trans 2014, 43, 1636–1650. 

Prog. 2.  Sintesi di composti organici fluorurati di interesse farmacologico

 Il progetto consiste nella messa a punto di nuove strategie di sintesi di composti organici, in particolare indoli e azaindoli, variamente funzionalizati e regioselettivamente fluorurati di elevato interesse farmacologico e agrochimico.

 

Riferimenti guida:

  • J.-P. Gourvès, R. Ruzziconi, L. Vilarroig  J.Org.Chem.2001, 66 (2), 617−619.
  • S. Leconte, R. Ruzziconi J. Fluorine Chem.2002, 117 (2), 167−172
  • R. W. Hartmann, A. Palusczak, F. Lacan, G. Ricci, R. Ruzziconi J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19 (2), 145155.
  •  G. Ricci and R. Ruzziconi J. Org. Chem.2005, 70 (2),611-623.
  • F. Bellezza, A. Cipiciani, R. Ruzziconi, S. Spizzichino J. Fluorine Chem. 2008, 129, 97−107.
  • R. Ruzziconi, S. Spizzichino, A. Mazzanti, L. Lunazzi, M. Schlosser, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4463–4471.
  • C. Bertucci; M. Pistolozzi; D. Tedesco; R. Zanasi; R. Ruzziconi; A. M. Di Pietra J. Chromatography A2012, 1232, 128–133.
  • R. Ruzziconi, F. Buonerba, J. Fluorine Chem.2013, 152, 12−28.

Relatore: Prof. Renzo Ruzzicini